До августа 1941 г. Костюковщина находилась в прифронтовой зоне. С 14 августа 1941 г. по 28 сентября 1943 г. территория района была оккупирована немецко-фашистскими захватчиками.
С первых дней оккупации были организованы подпольные партийные и комсомольские организации. Костюковщина стала партизанским краем. На территории района действовали: отряд «Неустрашимый» (командир Еремин А.М., позднее отряд перерос в крупную 5-ю Клетнянскую партизанскую бригаду), отряд за «Советскую Беларусь (командир Скандилов Н.И., в марте 1943 г. вошел в состав 5-й Клетнянской бригады), отряд «За Родину» (командир Марков В.И., отряд перерос во 2-ю Клетнянскую партизанскую бригаду под командованием Коротченко Т.М.), отряд «Вперед» под командованием Шемякина П.Г. и отряд Медведева Д.Н.
